及楊玄感在黎陽，有逆謀，陰遣家僮至京師召密，令與弟玄挺等同赴黎陽。玄感舉兵而密至，玄感大喜，以為謀主。玄感謀計于密，密曰：「愚有三計，惟公所擇。今天子出征，遠在遼外，地去幽州，懸隔千里。南有巨海之限，北有胡戎之患，中間一道，理極艱危。今公擁兵，出其不意，長驅入薊，直扼其喉。前有高麗，退無歸路，不過旬月，賫糧必盡。舉麾一召，其眾自降，不戰而擒，此計之上也。又關中四塞，天府之國，有衛文升，不足為意。今宜率眾，經城勿攻，輕賫鼓行，務早西入。天子雖還，失其襟帶，據險臨之，故當必克，萬全之勢，此計之中也。若隨近逐便，先向東都，唐禕告之，理當固守。引兵攻戰，必延歲月，勝負殊未可知，此計之下也。」玄感曰：「不然。公之下計，乃上策矣。今百官家口並在東都，若不取之，安能動物？且經城不拔，何以示威？」密計遂不行。玄感既至東都，皆捷，自謂天下響應，功在朝夕。及獲韋福嗣，又委以腹心，是以軍旅之事，不專歸密。福嗣既非同謀，因戰被執，每設籌畫，皆持兩端。後使作檄文，福嗣固辭不肯。密揣知其情，因謂玄感曰：「福嗣元非同盟，實懷觀望。明公初起大事，而奸人在側，聽其是非，必為所誤矣。請斬謝眾，方可安輯。」玄感曰：「何至于此！」密知言之不用，退謂所親曰：「楚公好反而不欲勝，如何？吾屬今為虜矣！」後玄感將西入，福嗣竟亡歸東都。
時李子雄勸玄感速稱尊號，玄感以問于密。密曰：「昔陳勝自欲稱王，張耳諫而被外，魏武將求九錫，荀彧止而見疏。今者密欲正言，還恐追蹤二子，阿諛順意，又非密之本圖。何者？兵起已來，雖復頻捷，至于郡縣，未有從者。東都守禦尚強，天下救兵益至，公當身先士眾，早定關中。乃欲急自尊崇，何示不廣也！」玄感笑而止。及宇文述、來護兒等軍且至，玄感謂密曰：「計將安出？」密曰：「元弘嗣統強兵于隴右，今可揚言其反，遣使迎公，因此入關，可得紿眾。」玄感遂以密謀號令其眾，因引西入。至陝縣，欲圍弘農宮，密諫之曰：「公今詐眾入西，軍事在速，況乃追兵將至，安可稽留！若前不得據關，退無所守，大眾一散，何以自全？」玄感不從，遂圍之，三日攻不能拔，方引而西。至于閿鄉，追兵遂及。
玄感敗，密間行入關，與玄感從叔詢相隨，匿于馮翊詢妻之舍。尋為鄰人所告，遂捕獲，囚于京兆獄。是時煬帝在高陽，與其黨俱送帝所。在途謂其徒曰：「吾等之命，同於朝露，若至高陽，必為俎醢。今道中猶可為計，安得行就鼎鑊，不規逃避也？」眾咸然之。其徒多有金，密令出示使者曰：「吾等死日，此金並留付公，幸用相瘞。其餘即皆報德。」使者利其金，遂相然許。及出關外，防禁漸馳，密請通市酒食，每宴飲喧嘩竟夕，使者不以為意。行次邯鄲，夜宿村中，密等七人皆穿牆而遁，與王仲伯亡抵平原賊帥郝孝德。孝德不甚禮之，備遭饑饉，至削樹皮而食。仲伯潛歸天水，密詣淮陽，舍于村中，變姓名稱劉智遠，聚徒教授。經數月，密鬱鬱不得志，為五言詩曰：「金鳳蕩初節，玉露凋晚林。此夕窮途士，空軫鬱陶心。眺聽良多感，慷慨獨沾襟。沾襟何所為？悵然懷古意。秦俗猶未平，漢道將何冀！樊噲市井徒，蕭何刀筆吏。一朝時運合，萬古傳名器。寄言世上雄，虛生真可愧。」詩成而泣下數行。時人有怪之者，以告太守趙他。縣捕之，密乃亡去，抵其妹夫雍丘令丘君明。後君明從子懷義以告，帝令捕密，密得遁去，君明竟坐死。

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會東郡賊帥翟讓聚黨萬餘人，密歸之，其中有知密是玄感亡將，潛勸讓害之。密大懼，乃因王伯當以策干讓。讓遣說諸小賊，所至輒降下，讓始敬焉，召與計事。密謂讓曰：「今兵眾既多，糧無所出，若曠日持久，則人馬困敝，大敵一臨，死亡無日。未若直趣滎陽，休兵館谷，待士馬肥充，然可與人爭利。」讓從之，於是破金堤關，掠滎陽諸縣，城堡多下之。滎陽太守郇王慶及通守張須陀以兵討讓。讓數為須陀所敗，聞其來，大懼，將遠避之。密曰：「須陀勇而無謀，兵又驟勝，既驕且狠，可一戰而擒。公但列陣以待，保為公破之。」讓不得已，勒兵將戰，密分兵千餘人于林木間設伏。讓與戰不利，軍稍卻，密發伏自後掩之，須陀眾潰。與讓合擊，大破之，遂斬須陀于陣。讓於是令密建牙，別統所部。密復說讓曰：「昏主蒙塵，播蕩吳越，蝟毛競起，海內饑荒。明公以英桀之才，而統驍雄之旅，宜當廓清天下，誅剪群凶，豈可求食草間，常為小盜而已！今東都士庶，中外離心，留守諸官，政令不一，明公親率大眾，直掩興洛倉，發粟以賑窮乏，遠近孰不歸附！百萬之眾，一朝可集，先發制人，此機不可失也。」讓曰：「仆起隴畝之間，望不至此。必如所圖，請君先發，仆領諸軍，便為後殿。得倉之日，當別議之。」密與讓領精兵七千人，以大業十三年春，出陽城，北逾方山，自羅口襲興洛倉，破之。開倉恣民所取，老弱負繦，道路不絶。

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越王侗武賁郎將劉長恭率步騎二萬五千討密，密一戰破之，長恭僅以身免。讓於是推密為主。密城洛口周回四十里以居之。房彥藻說下豫州，東都大懼。讓上密號為魏公。密初辭不受，諸將等固請，乃從之。設壇場，即位，稱元年，置官屬，以房彥藻為左長史，邴元真右長史，楊德方左司馬，鄭德韜右司馬。拜讓司徒，封東郡公。其將帥封拜各有差。長白山賊孟讓掠東都，燒酆都市而歸。密攻下鞏縣，獲縣長柴孝和，拜為護軍。武賁郎將裴仁基以武牢歸密，因遣仁基與孟讓率兵二萬餘人襲回洛倉，破之，燒天津橋，遂縱兵大掠。東都出兵乘之，仁基等大敗，僅以身免。密復親率兵三萬逼東都，將軍段達、武賁郎將高毗、劉長恭等出兵七萬拒之，戰于故都，官軍敗走，密復下回洛倉而據之。俄而德韜、德方俱死，復以鄭頲為左司馬，鄭虔象為右司馬。柴孝和說密曰：「秦地阻山帶河，西楚背之而亡，漢高都之而霸。如愚意者，令仁基守回洛，翟讓守洛口，明公親簡精鋭，西襲長安，百姓孰不郊迎，必當有征無戰。既克京邑，業固兵強，方更長驅崤、函，掃蕩京、洛，傳檄指捴，天下可定。但今英雄競起，實恐他人我先，一朝失之，噬臍何及！」密曰：「君之所圖，仆亦思之久矣，誠為上策。但昏主尚在，從兵猶眾，我之所部，並山東人，既見未下洛陽，何肯相隨西入！諸將出於群盜，留之各競雌雄。若然者，殆將敗矣。」孝和曰：「誠如公言，非所及也。大軍既未可西出，請間行觀隙。」密從之。孝和與數十騎至陝縣，山賊歸之者萬餘人。密時兵鋒甚鋭，每入苑，與官軍連戰。會密為流矢所中，臥于營內，後數日，東都出兵擊之，密眾大潰，棄回洛倉，歸洛口。孝和之眾聞密退，各分散而去。孝和輕騎歸密。帝遣王世充率江淮勁卒五萬來討密，密逆拒之，戰不利。柴孝和溺死於洛水，密甚傷之。世充營于洛西，與密相拒百餘日。武陽郡丞元寶藏、黎陽賊帥李文相、洹水賊帥張升、清河賊帥趙君德、平原賊帥郝孝德並歸於密，共襲破黎陽倉，據之。周法明舉江、黃之地以附密，齊郡賊帥徐圓朗、任城大俠徐師仁、淮陽太守趙他等前後款附，以千百數。

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