第二階段創作的重要特點之一是他反映了當年社會上一些人的思想探索活動。例如，《好人》和《在途中》涉及知識分子的思想探索。《乞丐》、《相遇》和《哥薩克》等短篇小說則反映托爾斯泰主義在當年俄國流行的情景，也表明契訶夫一度曾受託爾斯泰學說的影響。在反動勢力猖獗的八 十年代，不少人陷入悲觀失望。中篇小說《燈火》提出了悲觀主義問題。這部作品實際上也反映了作家本人的思想疑惑：「在這個世界上沒有一件事情弄得明白！」但契訶夫不甘心於自己對什麼都不明白，他力求探索到一個可以把一切都貫串起來的「總的觀念」。中篇小說《沒意思的故事》裡的老教授形象體現了當年知識分子在思想探索中體驗到的苦惱，也反映了作家本人迫切尋求「明確的世界觀」的心情。關於這一 點，民粹派批評家尼·康·米哈依洛夫斯基當時已經敏鋭地覺察到，他寫道：「卓有才華的」契訶夫時時「會因為缺乏那種叫做‘總的觀念’的東西而受到內心折磨」，而「《沒意思的故事》就是這種內心折磨的產物」。「這篇小說之所以好並且有生命力，就在於作者把自己的痛苦注進了小說。」
正是在這種尋求「總的觀念」的迫切心情驅使下，一八 九○年春契訶夫前去薩哈林島。這座人間地獄使契訶夫否定了佔據他心靈達六七年之久的托爾斯泰哲學。一八九二年《第六病室》和《在流放中》兩篇作品問世，契訶夫既批評了逆來順受的不抗惡主義，也否定了苦行僧式的禁慾主義以及看破紅塵的悲觀主義。《第六病室》是一部思想性與藝術性完美結合的佳作。首先，契訶夫將對於「瘋子」格羅莫夫和「有頭腦的」格羅莫夫的描繪巧妙地穿插起來，而且獨具匠心地安排了「瘋子」格羅莫夫同「健康人」拉京醫生之間的爭論，自然給讀者造成一種印象：在沙皇專制的俄國，善於思索並敢於直言者被認作「瘋子」，而洞察專制制度罪惡的恰好是這些「瘋子」和「狂人」。「瘋子」格羅莫夫形象無疑是契訶夫在沙皇書報檢查制度控制下取得的重大藝術成果。
拉京醫生的遭遇烘托和強化著讀者的印象：只因為拉京同格羅莫夫交談過幾次，他竟然也被視為精神病人而投入第六病室。拉京醫生的遭遇和慘死表明：托爾斯泰主義以及一

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切鼓吹放棄鬥爭的主張必然被生活所否定。

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《第六病室》中的畫面撼人心靈。年輕的列寧讀了這部作品，頓時「覺得可怕極了」，覺得他「自己好像也被關在第六 病室裡了」。
晚期的中短篇小說具有巨大的藝術概括力。以《套中人》為例。在這個作品裡，契訶夫描繪了一個害怕接觸實際、害怕新生事物、死心守衛政府法令的別里科夫，他諷刺和鞭撻了別里科夫之流以及造成這種畸形性格的反動八十 年代；同時，他還塑造了一個情緒激昂、善於思索的獸醫伊凡·伊凡內奇的形象，正是這個獸醫形象反映了九十年代後期的重要歷史情況：「進步的革命階級中的激昂情緒正在擴展到其他的階級和社會階層。」篇幅不過十餘頁的《套中人》卻反映出兩個根本不同的時代（八十年代和九十年代）的本質特點，由此可見契訶夫晚期抒情心理短篇小說的巨大藝術概括力。

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