一八九○年四月，為了加深對俄國現實的認識，身體羸弱的契訶夫去薩哈林島考察。在島上，他親眼看到了一座人間地獄，目睹野蠻、痛苦和災難的種種極端表現。薩哈林島之行在契訶夫的後半生中起了重大作用，它提高了契訶夫的思想認識，深化了他的創作意境。正是在這時他開始認識到為反動《新時報》撰稿帶給他的只是「禍害」，他開始糾正自己不問政治的傾向，他說：「如果我是文學家，我就需要生活在人民中間……我至少需要一點點社會生活和政治生活，哪怕很少一點點也好。」也正是在這時契訶夫寫出了撼人心靈的中篇小說《第六病室》，將沙皇俄國影射為一座陰森的監獄。
一八九二年，契訶夫在梅裡霍沃購置了莊園並在那裡定居，同普通人有了更多的接觸。一八九八年起，他因病情加劇，遵醫囑遷居黑海南岸的雅爾達。在一八九○至一九○○年間，契訶夫先後去米蘭、威尼斯、維也納、巴黎等地治並療養和遊覽。一九○一年，他同莫斯科藝術劇院的天才演員奧爾迦·克尼碧爾結婚。
從上世紀九十年代起到本世紀初為止，契訶夫積極投身於社會活動。一八九二年，他在下諾夫哥羅德省和沃羅涅什省賑濟災荒；一八九二至一八九三年間，他在謝爾普霍夫縣參加撲滅霍亂的工作；一八九七年，他參與人口普查工作；一 八九八年，他支持法國作家左拉為無辜的猶太籍軍官德雷福斯辯護的正義行動；一九○○年二月間，他安排了政治流放犯、社會民主黨人拉金進入雅爾達肺癆病人療養院治病和療養；一九○二年，他抗議科學院因屈服於沙皇尼古拉二世的粗暴幹預而撤銷高爾基的名譽院士資格，並與柯羅連科一起毅然放棄他們自己在兩年前獲得的名譽院士稱號；一九○三 年他熱心資助為爭取民主和自由而遭受沙皇政府迫害的大學生……一連串的事實表明：隨著當年俄國革命運動的發展，契訶夫的民主主義立場和思想越來越堅定。他的小說和戲劇創作在這時也都進入了全盛時期。

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他的中短篇小說涉及社會生活中許多重大問題。例如，《農民》、《新別墅》、《公差》和《在峽穀裡》等作品描繪了俄國農村的愚昧、落後和野蠻，展示了農村中的貧富懸殊和矛盾，暴露了剝削者的蛇蠍心腸；《女人的王國》、《三年》和《出診》等中短篇小說則以揭露資本主義剝削為主題，在《醋慄》和《姚尼奇》中，契訶夫刻劃了自私庸人的空虛和墮落。

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在契訶夫的許多晚期作品中，充滿著一種在當年極為典型的社會情緒：「不能再這樣生活下去！」契訶夫的著名劇作《海鷗》、《萬尼亞舅舅》、《三姊妹》和《櫻桃園》也是在這個時期寫就的。觀眾透過劇中人的平凡日常生活同樣看到了重要的社會現象。
是一位傑出的作家，但他一直十分熱心於公益事業。例如，由於他的努力，在塔列日、諾伏肖爾基和梅裡霍沃三個村莊裡造起三所相當好的學校。又如，契訶夫不斷給一些地方圖書館贈送書籍，收到他的贈書的有薩哈林、彼爾姆、謝爾普霍夫和塔甘羅格等地的圖書館。眾所周知，契訶夫是學醫的，他本人曾以戲謔的口氣說過，醫學是他的「髮妻」，而文學則是他的「情婦」。契訶夫醫生在梅裡霍沃和雅爾達等地常為窮苦農民診病和撮藥，而在一八九二年霍亂流行期間，他主持梅裡霍沃醫療站的工作，控制二十五個村莊、四個工廠和一個修道院的病情，在短短三個月內經他診治的病員達一千人左右。熱心於公益事業的契訶夫畢生實踐了他的一個崇高信念：「為公共福利儘力的願望應當不可或缺地成為心靈的需要和個人幸福的條件。」

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